El primer día se puede dedicar al Freedom Trail, que arranca en el Boston Common y discurre por el Downtown (centro). No hay tiempo para visitar todos los museos que se hallan al paso, pero siempre se puede admirar la arquitectura y aprender su historia. Destacan la Old South Meeting House, la Old State House y el Faneuil Hall. Para almorzar, uno de los locales del Quincy Market.
Por la tarde, se puede seguir por el Freedom Trail hasta el North End, donde visitar la histórica Casa de Paul Revere House, la iglesia de Old North y el cementerio de Copp’s Hill. En Charlestown, apuntarse a un circuito por el USS Constitution y subir al monumento de Bunker Hill.
Para cenar, se está en el sitio ideal para un banquete italiano en Hanover St, quizá en el Pomodoro o en Giacomo’s Ristorante. Después se puede ir a la antigua Charles St Jail –hoy convertida en el exquisito Liberty Hotel–, donde saborear un cóctel en el vestíbulo o bajar a la antigua drunk tank (celda donde se encerraba a los presos ebrios) que hoy alberga la modernísima discoteca Alibi.
